Den nærmeste lufthavn ligger i John F. Kennedy Internationale Lufthavn (JFK), 20,3 km fra byens centrum. Hvis du ikke kan finde en flyrejse, der passer ind i dine planer, kan du i stedet booke en flyrejse til Newark, New Jersey (EWR-Liberty Intl.), som ligger 20,1 km væk.
Det er nemt at komme rundt i Lenox Hill ved at hoppe på metroen ved 68 St. - Hunter College Subwaystation, 72nd Street Station eller Lexington Av.-63 St. Subwaystation.