Pimento Hill House er et rummeligt, privat hjem med en stjernehistorie og har gratis strandmedlemskab på den legendariske Round Hill, hvor prins Harry og Megan Markle for nylig opholdt sig. Villaen blev oprindeligt bygget i 50'erne for en fransk grev og grevinde, Jacques og Vera di Sibour. Dette var en tid, da Jamaica var en glamorøs festdestination for det tidlige jet-sæt. Noel Coward, Ian Flemming, Kennedys og mange berømte skuespillere og skuespillerinder tilbragte helligdage på Round Hill eller på husfester i nærliggende villaer. Da dronning Elizabeth II og prins Phillip besøgte Montego Bay ved afslutningen af deres karibiske tur i 1966, blev de hos graven på Pimento Hill. Der er en kladdebog med avis stiklinger i villaen, der beskriver alle de berømte gæster, Pimento Hill har været vært for.
I slutningen af 60'erne købte Rosser Reeves, en enormt succesrig amerikansk reklame-eksekutiv og pioner inden for tv-reklame, villaen fra Count de Sibour. AMC-programmet, Mad Men, bruger Reeves som model for de professionelle resultater af hovedpersonen, Don Draper (Jon Hamm).
I 2007 købte de nuværende ejere Pimento Hill og renoverede villaen omfattende, mens de forsøgte at bevare perioden, koloniale træk. Ejet af en familie i London, villaens atmosfære er et ægteskab med storheden fra en forbipasseret æra med moderne bekvemmeligheder.
Villaen er omgivet af 6 hektar frodig have med mange vandfunktioner - vandliljer, bregner, Dragonfly og sommerfugle bugner. Der er mangotræer, kokospalmer, bananplanter og endda et gammelt bomuldstræ. Der er også store græsplæner til at spille cricket eller fodbold på. Der er en fantastisk udsigt over havet og kystlinjen med udsigt mod Round Hill.
Indkvartering - 9000 sq. Ft. Hal, stort værelse, veranda, studie, 2 pool soveværelser, 1 soveværelse sammenkoblet med undersøgelsen, 1 stort soveværelse i hovedvilla, 1 soveværelse med 2 omklædningsrum (et brugt som sammenkoblet børns soveværelse hvis nødvendigt) og 2 badeværelser.
Villaen har 7 fuldtidsansatte til at passe på alle dine behov - kok, butler, husholderske, vaskeri, 2 gartnere og en nattevagt. Også inkluderet i lejen er en chauffør og 14 sædet varevogn.